BAB
I
PENDAHULUAN
A.
Latar
Belakang
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia
organik,molekul memiliki tiga dimensi dan interaksi ruang (spatial),dari bagian
molekul dengan bagian lainnya,sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan
kimianya.model molekul dapat dibuat
berbagai ranangan dengan menggunakan berbagai bahan sehingga didapatkan
model molekul berbentuk bola tongkat dan pengisi ruang model bola. Tongkat
menunjukkan besarnya sudut ikatan suatu molekul.
Dasar pendekatan ini adalah asumsi
bahwa pasangan di kulit valensi suatu atom saling bertolakan satu sama lain.
Kulit valensi (valence shell) adalah kulit terluar yang ditempati elektron
dalam suatu atom yang biasanya terlibat
dalam suatu ikatan. Dalam ikatan kovalen, yang sering disebut pasangan ikatan berperan dalam mengikat
dua atom. Tetapi dalam molekul poliatomik , dimana terdapat dua atau lebih
ikatan antara atom pusat dan atom disekitarnya, tolak-menolak antara
elektron-elektron dalam pasangan ikatan yang berbeda menyebabkan pasangan itu
berada sejauh mungkin satu sama lain. Bentuk yang dipilih suatu molekul
meminimalkan tolakan (seperti terlihat dari posisi seluruh atom). Pendekatan
untuk kajian bentuk molekul ini disebut model tolakan pasangan– elektron kulit
– valensi.
Dengan model ini, kita dapat meramalkan bentuk molekul (dan ion) secara sistematis. Untuk tujuan ini, molekul-molekul dibagi ke dalam dua golongan, berdasarkan pada apakah atom pusatnya mengandung pasangan elektron bebas atau tidak.
Dengan model ini, kita dapat meramalkan bentuk molekul (dan ion) secara sistematis. Untuk tujuan ini, molekul-molekul dibagi ke dalam dua golongan, berdasarkan pada apakah atom pusatnya mengandung pasangan elektron bebas atau tidak.
Berdasarkan latar belakang diatas
maka perlu di lakukan percobaan mengenai “Struktur Molekul dan Reaksi kimia
organik dengan menggunakan model molekul” agar kita dapat mengilustrasikan
reaksi-reaksi kimia dengan menggunakan model molekul.
B.
Rumusan
Masalah
1. Bagaimanakah
Visualisasi senyawa – senyawa organik dalam tiga dimensi?
2. Bagaimanakah
ilustrasi reaksi-reaksi kimia dengan menggunakan model molekul?
3. Bagaimanakah
cara bekerja dengan model molekul?
C.
Tujuan
Tujuan dari percobaan Struktur
Molekul dan Reaksi-Reaksi Kimia Organik dengan Menggunakan Model Molekul adalah
Sebagai berikut :
1. Memberikan
pengalaman bekerja dengan model molekul
2. Memberikan
pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organic dalam tiga dimensi
3. Mengilustrasikan
reaksi-reaksi kimia
D.
Manfaat
Manfaat dari percobaan
“Struktur Molekul dan Reaksi –Reaksi Kimia Organik dengan Menggunakan Model Molekul”adalah
sebagai berikut :
1. Mahasiswa
mendapatkan pengalaman bekerja dengan model molekul
2. Mahasiswa
mendapatkan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga
dimensi
3. Mahasiswa
dapat mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia
BAB
II
TINJAUAN
PUSTAKA
Senyawaorganik adalah golongan besar
senyawa kimia yang molekulnya
mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon.Studi mengenai
senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antarasenyawaan organik,
seperti protein, lemak, dan karbohidrat ,merupakankomponen penting dalam
biokimia (Petrucci, 1987).
Ikatan Kimia adalah ikatan yang terjadi karena
adanya gaya tarik antara partikel-partikel yang berkaitan Bila 2 atom membentuk
ikatan kovalen, orbital paling luar salah satu atom mengadakan tumpang tindih
dengan orbital paling luar atom yang lain, dan pasangan elektron yang dimiliki
bersama berada di daerah dimana terjadi tumpang tindih tersebut Gaya orientasi
yang dikemukakan oleh Keeson pada tahun1912. Molekul-molekul polar, terdapat
kecenderungan ujung positif. Suatu dipol menuju ke arah ujung negatif dipol
lain. Gaya tarik antar dipol-dipol tersebut dinamakan gaya orientasi. Postulat
dasar VSEPR (Valence Shell Electron-Pair Repulsion) menyatakan bahwa untuk
mencapai kestabilan molekul yang maksimum, pasangan-pasangan elektron pada
kulit terluar atom pusat harus tersusun dalam ruang
sedemikian
rupa, sehingga tepisah satu sama lain sejauh mungkin untuk meminimumkan
tolakan. Pasangan-pasangan elektron kulit valensi atom pusat suatu molekul yang
terdiri dari 2 atom atau lebih, dapat berupa PEB (Pasangan Elektron
Bebas)
dan PEI (Pasangan Elektron Ikatan). Dengan ukuran kekuatan Molekul H2O
mempunyai 2 PEI dan 2 PEB yang juga saling tolak menolak, karena tolakan
PEB-PEB lebih besar dari tolakan PEI-PEI, maka H O H lebih kecil dari107,30(Agung,2012).
Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul
yangsama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekuldengan rumus molekul yang sama namun susunan
atomnya berbeda disebutisomer. Salah satu jenis senyawa yang memiliki
banyak isomer adalah alkana.Untuk alkana dengan jumlah atom karbon relatif
sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul alkana yang saling
berisomer dapat dihitung denganenumerasi (Wibisono, 2010).
Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari
suatu system atau proses,seringkali dalam bentuk persamaan matematika,atau
perencanaan yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi.Oleh
karena itu pemodelan molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku
molekul dan sistem molekul.Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan
komputer,karena komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas
lagi (Prianto,2010)
Stereokimia mempelajari
susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang terjadi karena reaksi kimia
(stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C.Atom C adalah tetravalen dan pada
senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira identik. Penataan (konformasi)
senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa cara yakni proyeksi newman, fischer, saw
horse, dan wedge line(Respati, 1986).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
A. Waktu
dan Tempat
Praktikum
ini dilaksanakan pada tanggal 02Desember 2013 pukul 07.30 sampai pukul 10.00 WITA di
Laboratorium Kimia Organik,Fakultas MIPA Universitas Halu Oleo,Kendari,Sulawesi
Tenggara.
B. Alat
dan Bahan
1. Alat
Alat yang di gunakan dalam percobaan ini
adalah seperangkat Molimod “Darling Models”
C. Prosedur
Kerja
1. Penyusunan Bentuk Molekul
Molimod
|
Disusun dalam bentuk molekul sp3
sp2 sp, dsp3 dan
d2sp3
.
|
Digambar
bentuk molekulnya
|
HASIL
|
2. Menyusun
dan menggambar beberapa Senyawa
Molimod
|
disusun dalam bentuk molekul 2- metilheksana,2
– butanol,2 – butena, ,Metiletileter
|
.
digambar bentuk molekulnya
|
HASIL
|
( 2-
metilheksana) (2
– butanol) ( 2 – butena)
(MetilEtilEter)
3.
Menyusun dan menggambarkan senyawa
aromatik
Molimod
|
disusun dalam bentuk molekul Benzena
dan Naftalen
|
digambar bentuk molekulnya
|
HASIL
|
( Benzena) (Naftalen)
4. Menyusun
dan menggambarkan senyawa siklik
Molimod
|
disusun
dalam bentuk 3 atom C sp3,4
atom C sp3,5 atom C sp3,6 atom C sp3,7
atom C sp3,8 atom C sp3
|
digambarbentuk molekulnya
|
HASIL
|
(3
atom C sp3) (4 atom C sp3) (5
atom C sp3) ( 6
atom C sp3)
( 8 atom C sp3)
5. Menyusun
dan menggambar struktur etanol
Molimod
|
disusun dalam bentuk proyeksi
titik padat,proyeksi fisher, proyeksi newman, danproyeksi sawhorse.
|
digambar bentuk molekulnya
|
HASIL
|
( proyeksi titik padat ) (proyeksi newman) ( proyeksi sawhorse)
6. Menyusun
dan menggambar proyeksi Newman
Molimod
|
Disusun dalam bentuk proyeksi
newman,untuk konformasi sikloheksana bentuk kursi, setengah perahu,
dan bentuk perahu
|
digambar bentuk molekulnya
|
HASIL
|
( konformasi kursi) ( konformasi setengah perahu) ( konformasi perahu)
7. Stereoisomer
Molimod
|
disusun dalam bentuk isomer dari
2-butenadan 1,2-diklorosikloheksana.
|
digambar bentuk molekulnya
|
HASIL
|
(
Cis 1,2 dikloroheksana) (
Trans 1,2 dikloroheksana)
(
Trans,2-butena)
( Cis,2-butena)
8. Reaksi
Molimod
|
disusun struktur brominasi
E-3-metil-2-pentana dan propena + HCl
|
digambar bentuk molekulnya
|
HASIL
|
+
( Brominasi E-3 metil – 2 pentena)
+
(Propena + HCl)
BAB
IV
HASIL
DAN PEMBAHASAN
A.
Hasil
Percobaan
Penyusunan
Bentuk Molekul
1.
Gambar
Sp3
2.
Gambar
Sp2
3.
Gambar
Sp
4.
Gambar
dsp3
5.
Gambar
d2sp3
Senyawa
Hidrokarbon
1.
2-metil
heksana
2.
2
–butanol
3.
2
– butena
4.
Metiletileter
Senyawa
Aromatik
1. Benzena
2. Naftalena
Senyawa Siklik
1. 3 atom C sp3
2. 4 atom C sp3
3. 5 atom C sp3
4. 6 atom C sp3
5. 8 atom C sp3
Struktur
etanol
1. Proyeksi garis titik dan taji padat
2. Proyeksi Newman
3. Proyeksi Sawhorse
Konformasi Newman
Sikloheksana
1. Konformasi Perahu
2. Konformasi setengah perahu
3. Konformasi Kursi
Stereoisomer
1. Cis-1,2 dikloroheksana
2. Trans 1,2 dikloroheksana
3. Trans – 2-butena
4. Cis – 2 –butena
Reaksi
1. Brominasi E-3 metil – 2 pentena
2. Propena + HCl
B.
Pembahasan
Molekul
memiliki geometri yang berbentuk tetap dalam keadaan kesetimbangan. Panjang
ikat dan sudut ikatan akan terus bergetar melalui gerak vibrasi dan rotasi.
Rumus kimia dan struktur molekul merupakan dua faktor penting yang menentukan
sifat-sifat suatu senyawa. Senyawa isomer memiliki rumus kimia yang sama, namun
sifat-sifat yang berbeda oleh karena strukturnya yang berbeda. Stereoisomer
adalah salah satu jenis isomer yang memiliki sifat fisika dan kimia yang sangat
mirip namun aktivitas biokimiayang berbeda.Bentuk molekul dan ion ditentukan oleh penataan
pasangan electron disekeliling atom pusat. Semua yang dibutuhkan untuk
menyusunnya adalahseberapa banyak pasangan elektron yang berada pada tingkat ikatan, dankemudian
tertatanya untuk menghasilkan jumlah tolakan minimum antara pasangan elektron.
Diperlukan juga memasukkan pasangan elektron ikatan dan pasangan elektron
mandiri.Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan electron ikatan
(PEI) dan pasangan elektron bebas (PEB) atom
pusat dalam molekul.Dapat
dijelaskan dengan teori tolakan pasangan elektron kulit valensi atau teori
VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repultion). Bentuk molekul suatu senyawa dapat menjelaskan sifat-sifat
senyawa tersebut. Bentuk molekul tidak
dapat diramalkan melalui jumlah atom yang terdapat dalam sebuah molekul.
.Pada percobaan ini dilakukan
penyusunan menggunakanalat peraga molimod menjadi bentuk molekul beberapa
senyawa tertentusehingga lebih mudah memahami bentuk dan posisi stabil suatu
senyawa..
Hibridisasi merupakan penyetaraan tingkat energi melalui
penggabungan antar orbital.. Hibridisasi sp3 misalnya senyawa
metana (CH4). Untuk sebuahkarbon yang berkoordinasi secara
tetrahedal (seperti metana, CH4), maka karbonharuslah memiliki
orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4atom hidrogen. Sudut
ikatan antara ikatan C-H adalah 109,5o.Proton yangmembentuk inti
atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon.Hal ini
menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal
inimeningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi denganmeningkatkan
potensial inti efektif. Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi
matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid.
Dalamkasus atom
karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s (orbital inti hampir
tidak pernah terlibat dalam ikatan "bergabung" dengan tiga orbital 2p
membentuk hibrid sp3.Hibridisasisp2 misalnya pada senyawa
BH3, Boron terletak pada golongan 3, karena itu dimulai dengan 3
elektron. Tidak terdapat muatan, karenaitu totalnya 6 elektron – 3
pasang. Karena boron membentuk 3 ikatan maka tidak terdapat pasangan
elektron mandiri.Tiga pasang ikatan tertata dengan sendirinya sejauh mungkin.
Semuanya terletak dalam suatu bidang yang memiliki sudut 120 ° satu sama
lain,yang disebut dengan trigonal
planar.Hal ini membentuk 2 ikatan dan karena itu tidak terdapat
pasangan elektron mandiri. Dua pasangan ikatan tertata dengansendirinya pada
sudut 180osatu sama lain, karena hal ini sebagai yang
paling jauh yang dapat mereka capai. Molekul digambarkan dengan linear,orbital
dsp3dan d2sp3
dapat terbentuk akibat hibridisasi yang terjadiantara subkulit s, p, dan d.
Contoh senyawa hibridisasi dsp3adalah PF5. Fosfor (terletak pada
golongan 5) memberikan kontribusi 5 elektron, dan lima fluor memberikan 5 lagi,
memberikan 10 elektron dengan 5 pasang disekeliling atompusat. Karena fosfor
membentuk lima ikatan, tidak dapat membentuk pasangan mandiri. Lima pasang
elektron disusun dengan menggambarkan bentuk trigonalbipyramid -tiga fluor
terletak pada bidang 120o satu sama lain; dua yang lainnyaterletak
pada sudut sebelah kanan bidang. Trigonal bipiramid karena itumemiliki dua sudut yang berbeda yaitu 120odan
90o.Sedangkan pada orbital d2sp3 contoh senyawanya yaitu SF6. Enam elektron pada tingkat terluar
belerang, ditambah 1 dari masing-masing fluor,menghasilkan total 12 dalam 6
pasangan. Karena belerang membentuk 6 ikatan,semuanya adalah pasangan ikatan.
Semuanya tertata dengan sendirinya padasudut 90o, pada bentuk yang digambarkan dengan oktahedral.2-metilheksana
merupakan senyawa alkana memiliki ikatan yangstabil yaitu ikatan tunggal yang
tersusun dari orbital sp3. Karena memiliki ikatansigma, maka orbital ini dapat
berputar. Sehingga molekul senyawa ini dapatberubah-ubah.
Pada
senyawa alkohol dan eter, selain ikatan antarkarbon terdapat juga
ikatan antara karbon dan oksigen secara langsung.Pada percobaan ini,di susun
dan di bentuk pula molekul geometri benzene. Kerangka atom karbon dalambenzena membentuk
segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120o.Struktur
molekul benzena lebih bersifat statis (tidak dapat diputar). Karenaadanya
ikatan pi yang dibentuk oleh orbital 2p yang tidak ikut terhibridisasi,maka
srtuktur molekul benzena lebih bersifat statis atau tidak dapat
diputar.Sehingga selain adanya ikatan tuggal dari orbital sp2 juga terdapat
ikatan piyang membentuk ikatan rangkap dua.
Naftalena merupakan suatu senyawa aromatik turunan
benzena.Naftalena merupakan hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan
berwarna putih dengan rumus molekul C10H8. Dua cincin
benzena akan membentuk struktur naftalena merupakan gabungan struktur resonansi
benzena.Adanya resonansi benzena maupun naftalena tidak lepas dari
delokalisasielektron. Inti atom dalam sebuah molekul tak dapat bertukar posisi
dalam sebuahresonansi, melaikan hanya elektron saja yang
terdelokalisai.Elektron-elektron orbital p dari benzena berinteraksi dengan
lebih dari dua inti atom, karena itu dalam pembentukan akan terjadi lebih dari satu
ikatan.Elektron semacam itu dikatakan telah terdelokalisasi. Sebagai akibat
daridelokalisasi ini, energi sistem menjadi lebih rendah dari pada seandainya
elektron tersebut terlokalisasi.Banyaknya penurunan energi karena delokalisasi
dinamakan energi delokalisasi. Energi delokalisasi dan energi resonansi adalah
istilah yang setara untuk memberi fenomena yang sama, yakni suatu struktu
rmemiliki energi yang lebih rendah bila mempunyai elektron dalam
orbital-orbital molekul yang terikat pada dua inti atom atau lebih.Hidrokarbon
khususnya alkana selain terdapat dalam senyawa alifatik, juga terdapat
dalam bentuk senyawa siklik.
Senyawa siklik dengan
jumlah atom karbon kurang dari 6 atau lebih dari enam atom akan cenderung
tidak stabil. Ha lini dapat dilihat dari sulitnya atom-atom karbon tersebut
untuk dihubungkan menjadi ikatan yang siklik. Sulitnya dihubungkan atom karbon
tersebut akanmembutuhkan energi yang besar
sehingga ketika dipaksakan maka akanmembuat ikatanya patah. Senyawa
siklik dengan 6 atom C relatif lebih stabil karena besarnya gaya tolakan adalah
sama untuk setiap atom karbon, walaupun bentuknya agak membengkok sebagai
akibat dari jenis ikatan yang terdapatdidalam yaitu ikatan sigma, sehingga
bentuknya tidak seperti benzena yangstatis. Besarnya sudut ikatan yang
terbentuk pada sikloheksana ini adalah 120o.Sikloheksana akan
mengkondisikan strukturnya dalam bentuk konformasi kursi sehingga lebih mudah
mendapatkan suatu struktur yang stabil, juga akan menyebabkan gaya tolak
menolak antara elektron-elektron ikatan yang besar dapat berkurang karena
terletak jauh satu sama lain.
Salah satu cara untuk menunjukkan bagaimana gugus-gugus
terikat pada suatu atom, dapat digambarkan
dalam bentuk empat macam proyeksi.Keempat macam proyeksi tersebut
meliputi garis titik atau taji padat, proyeksi fisher, proyeksi newman,dan
proyeksi sawhorse. Dari data pengamatan
menunjukan bahwa konformasi sikloheksana bentuk kursi paling stabil
dibandingkan setengah perahu dan perahu.Hal ini dikarenakan letak gugus yang
saling berseberangansehingga memperkecil tolakan yang terjadi. Ikatan C-H
terdiri atas posisi aksial,dimana C-H terletak diatas dan dibawah bidang
rata-rata cincin karbon, danposisi equatorial dimana letak C-H tegak lurus pada
satu bidang cincin karbon.
Apabila
gugus (substituen) yang terdapat pada sikloheksana merupakansubstituen dengan
massa besar, maka substituen akan mencari posisi yangmemungkinkan rantai
sikloheksana tetap stabil yaitu dengan posisi yang
salingberlawanan.Molekul-molekul yang mempunyai ikatan atom yang sama tetapiberbeda dalam penataan ruangnya cenderung
membentuk isomer ruang(stereoisomer).
Salah satu contoh adalah isomer geometri atau isomer cis-trans.
Contohsenyawanya adalah 2-butena, yaitu cis 2-butena dan trans 2-butena.
Disebut ciskarena letak gugus berada pada satu bidang. Apabila letak gugus
berseberangan,maka disebut trans. Kedua isomer itu menyebabkan perbedaan sifat
fisik dankimia suatu senyawa. Trans lebih stabil dibandingkan dengan cis
karenadisebabkan oleh kecilnya gaya
tolak menolak dari gugus yang bersebrangan.Pada
senyawa siklik juga terdapat isomer geometri, misalnya
pada1,2-diklorosikloheksana. Dalam keadaan cis, gugus Cl terletak pada
posisiequatorial-aksial dan aksial-equatorial. Sedang pada isomer trans, dua
gugus Cl terletak pada posisi aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Pada
isomer geometriini kestabilan sama halnya dengan 2-butena yaitu terletak pada
trans. Transmerupakan posisi paling stabil dikarenakan letaknya gugus yang
salingberjauhan sehingga membuat tolakan
antar gugus sangat kecil pula.2,3-dibromo-3-metil
pentana dihasilkan dari brominasi E-3-metil-2-pentena. Pada reaksi ini, Br akan
mengikat 2 gugus pada karbon nomor dua dantiga sehingga menyebabkan
ikatan rangkap
pada E-3-metil-2-pentena putus.Sedangkan
pada reaksi propena dengan HCl, menghasilkan 2-kloropropana,dimana ikatan
rangkap pada propena putus dan atom Cl masuk ke atom karbonnomor dua. Pada
kedua reaksi ini terjadi reaksi adisi yaitu pemutusan ikatanrangkap dimana
suatu atom/gugus masuk kedalam ikatan tak jenuh (rangkap)tersebut.
BAB V
PENUTUP
A.
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat
disimpulkan bahwa :
1. Melalui
model molekul (molimod) dapat mempermudah dalam memahami struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer
maupun struktur dari molekul itu sendiri.
2. Visualisasi atau penggambaran
senyawa-senyawa organik dengan menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita
untuk mengetahui posisistabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa.
3. Reaksi-reaksi kimia dapat dipelajari
dari molimod adalah pemutusan ikatanrangkap
dan pementukan kembali ikatan yang baru, dengan sifat senyawayang berbeda
B.
Saran
Saran yang dapat di berikan dalam percobaan ini ,sebaiknya dalam percobaan struktur molekul alat yang digunakan dalam hal ini molimod,dipisakan antara atom karbon ataupun atom hidrogen,agar praktikum dapat berjalan lancer dan praktikan dapat lebih mengerti.
Saran yang dapat di berikan dalam percobaan ini ,sebaiknya dalam percobaan struktur molekul alat yang digunakan dalam hal ini molimod,dipisakan antara atom karbon ataupun atom hidrogen,agar praktikum dapat berjalan lancer dan praktikan dapat lebih mengerti.
DAFTAR
PUSTAKA
Agung,W.Endarko,Zainuri.2012 Perancangan Sistem Elektro-osmosis untuk
Pengendalian Air pada Batuan Candi .Vol. 1, No. 1, (2012) 1-4
Petrucci, Ralph H. 1987.
Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3.Erlangga. Jakarta.
Prianto Bayu,2010. Pemodelan Kimia Komputasi
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Aksara Baru: Jakarta.
Wibisono, Okiriza. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah
Isomer Alkana.Makalah IF2091 Struktur
Diskrit . Institut Teknologi Bandung: Bandung
0 komentar:
Posting Komentar